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Potent Antifungal Properties of Dimeric Acylphloroglucinols from Hypericum mexicanum and Mechanism of Action of a Highly Active 3′Prenyl Uliginosin B

DOI zum Zitieren der Version auf EPub Bayreuth: https://doi.org/10.15495/EPub_UBT_00005172
URN zum Zitieren der Version auf EPub Bayreuth: urn:nbn:de:bvb:703-epub-5172-2

Titelangaben

Tocci, Noemi ; Weil, Tobias ; Perenzoni, Daniele ; Moretto, Marco ; Nürk, Nicolai ; Madriñán, Santiago ; Ferrazza, Ruggero ; Guella, Graziano ; Mattivi, Fulvio:
Potent Antifungal Properties of Dimeric Acylphloroglucinols from Hypericum mexicanum and Mechanism of Action of a Highly Active 3′Prenyl Uliginosin B.
In: Metabolites. Bd. 10 (13 November 2020) Heft 11 . - No. 459.
ISSN 2218-1989
DOI der Verlagsversion: https://doi.org/10.3390/metabo10110459

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Version: Veröffentlichte Version
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Angaben zu Projekten

Projektfinanzierung: Andere
Autonomous Province of Trento, Italy: ADP 2016

Abstract

The success of antifungal therapies is often hindered by the limited number of available drugs. To close the gap in the antifungal pipeline, the search of novel leads is of primary importance, and here the exploration of neglected plants has great promise for the discovery of new principles. Through bioassay-guided isolation, uliginosin B and five new dimeric acylphloroglucinols (uliginosins C-D, and 3′prenyl uliginosins B-D), besides cembrenoids, have been isolated from the lipophilic extract of Hypericum mexicanum. Their structures were elucidated by a combination of Liquid Chromatography - Mass Spectrometry LC-MS and Nuclear Magnetic Resonance (NMR) measurements. The compounds showed strong anti-Candida activity, also against fluconazole-resistant strains, with fungal growth inhibition properties at concentrations ranging from 3 to 32 µM, and reduced or absent cytotoxicity against human cell lines. A chemogenomic screen of 3′prenyl uliginosin B revealed target genes that are important for cell cycle regulation and cytoskeleton assembly in fungi. Taken together, our study suggests dimeric acylphloroglucinols as potential candidates for the development of alternative antifungal therapies.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Keywords: Hypericum; bioactive compounds; antifungal activity; acylphloroglucinols; structural annotation; nuclear magnetic resonance spectroscopy; mass spectrometry; cytotoxicity; mechanism of action
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 570 Biowissenschaften; Biologie
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 580 Pflanzen (Botanik)
600 Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften > 610 Medizin und Gesundheit
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie > Lehrstuhl Pflanzensystematik
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie > Ehemalige ProfessorInnen > Lehrstuhl Pflanzensystematik - Univ.-Prof. Dr. Sigrid Liede-Schumann
Forschungseinrichtungen > Zentrale wissenschaftliche Einrichtungen > Bayreuther Zentrum für Ökologie und Umweltforschung - BayCEER
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie
Forschungseinrichtungen
Forschungseinrichtungen > Zentrale wissenschaftliche Einrichtungen
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie > Ehemalige ProfessorInnen
Sprache: Englisch
Titel an der UBT entstanden: Ja
URN: urn:nbn:de:bvb:703-epub-5172-2
Eingestellt am: 23 Nov 2020 09:30
Letzte Änderung: 15 Sep 2023 11:55
URI: https://epub.uni-bayreuth.de/id/eprint/5172

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