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Red-light-mediated copper-catalyzed photoredox catalysis promotes regioselectivity switch in the difunctionalization of alkenes

DOI zum Zitieren der Version auf EPub Bayreuth: https://doi.org/10.15495/EPub_UBT_00008385
URN zum Zitieren der Version auf EPub Bayreuth: urn:nbn:de:bvb:703-epub-8385-0

Titelangaben

Zhang, Tong ; Rabeah, Jabor ; Das, Shoubhik:
Red-light-mediated copper-catalyzed photoredox catalysis promotes regioselectivity switch in the difunctionalization of alkenes.
In: Nature Communications. Bd. 15 (2024) . - 5208.
ISSN 2041-1723
DOI der Verlagsversion: https://doi.org/10.1038/s41467-024-49514-4

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Version: Veröffentlichte Version
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Abstract

Controlling regioselectivity during difunctionalization of alkenes remains a significant challenge, particularly when the installation of both functional groups involves radical processes. In this aspect, methodologies to install trifluoromethane (−CF₃) via difunctionalization have been explored, due to the importance of this moiety in the pharmaceutical sectors; however, these existing reports are limited, most of which affording only the corresponding β-trifluoromethylated products. The main reason for this limitation arises from the fact that −CF₃ group served as an initiator in those reactions and predominantly preferred to be installed at the terminal (β) position of an alkene. On the contrary, functionalization of the −CF₃ group at the internal (α) position of alkenes would provide valuable products, but a meticulous approach is necessary to win this regioselectivity switch. Intrigued by this challenge, we here develop an efficient and regioselective strategy where the −CF₃ group is installed at the α-position of an alkene. Molecular complexity is achieved via the simultaneous insertion of a sulfonyl fragment (−SO₂R) at the β-position. A precisely regulated sequence of radical generation using red light-mediated photocatalysis facilitates this regioselective switch from the terminal (β) position to the internal (α) position. Furthermore, this approach demonstrates broad substrate scope and industrial potential for the synthesis of pharmaceuticals under mild reaction conditions.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Organische Chemie I - Photo- und Elektrokatalyse für Nachhaltigkeit > Lehrstuhl Organische Chemie I - Photo- und Elektrokatalyse für Nachhaltigkeit - Univ.-Prof. Dr. Shoubhik Das
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Organische Chemie I - Photo- und Elektrokatalyse für Nachhaltigkeit
Sprache: Englisch
Titel an der UBT entstanden: Ja
URN: urn:nbn:de:bvb:703-epub-8385-0
Eingestellt am: 01 Apr 2025 08:51
Letzte Änderung: 01 Apr 2025 08:53
URI: https://epub.uni-bayreuth.de/id/eprint/8385

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